Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Reacción eno del propeno con anhídrido maleico
Condiciones: Heat (about 200 °C), sealed tube.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se calientan juntos propeno y anhídrido maleico. El propeno no tiene un dieno para una reacción de Diels–Alder. ¿Qué se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Anhídrido alilsuccínico (3-aliloxolano-2,5-diona)
El hidrógeno del metilo pasa a un carbono del anhídrido; el extremo CH2 del propeno se une al otro, y el alqueno se desplaza hacia el antiguo metilo.
Esta no Un aducto de Diels–Alder, el anhídrido 4-metilciclohex-4-eno-1,2-dicarboxílico
Eso requiere un dieno como el isopreno; el propeno solo tiene un C=C.
Esta no Anhídrido 3-metilciclobutano-1,2-dicarboxílico por una cicloadición [2+2]
Una [2+2] suprafacial térmica está prohibida.
Esta no Anhídrido 2-propilmaleico, por sustitución de un hidrógeno vinílico
El C=C del anhídrido se consume; se convierte en el anillo succínico (saturado).
Solución explicada
En una reacción eno, el alqueno con un hidrógeno alílico (el eno) transfiere ese hidrógeno al enófilo pobre en electrones mientras su propio C=C se desplaza y su carbono terminal se une al enófilo. Seis electrones se mueven en un único estado de transición cíclico: el par σ C–H, el par π del propeno y el par π del anhídrido maleico. El producto es el anhídrido alilsuccínico, con un nuevo enlace C–C, un nuevo enlace C–H y un alqueno terminal.
Qué vas a practicar
Predice el producto de la reacción eno de Alder térmica entre el propeno y el anhídrido maleico e identifica el hidrógeno que migra.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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