Química Orgánica 1 · Energía de reacción y cinética
Alcohol tert-butílico a partir de 2-metilpropeno: perfil de hidratación
Condiciones: H2O, H2SO4 (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonación por el hidronio (paso determinante de la velocidad)
En agua, el ácido sulfúrico está presente como hidronio, el ácido más fuerte disponible, y el enlace π del alqueno toma su protón en el extremo CH2. Este paso endergónico forma el catión terciario y tiene el estado de transición más alto, así que determina la velocidad.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno se une a un protón del hidronio en el carbono menos sustituido y deja la carga en el carbono terciario.
- El par del enlace O–H vuelve al oxígeno, así que el hidronio se convierte en una molécula de agua neutra.
El agua ataca al carbocatión
Una molécula de agua usa un par solitario para unirse al carbono catiónico. Este paso es rápido y exergónico, y convierte el carbocatión en un segundo intermediario, el alcohol protonado (un ion oxonio).
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua forma el nuevo enlace C–O con el carbono terciario deficiente en electrones.
La desprotonación regenera el ácido
Otra molécula de agua arranca el protón sobrante del ion oxonio. Se vuelve a formar hidronio, así que el ácido es un catalizador y la reacción no lo consume.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua se une al protón del oxígeno con carga positiva.
- El par del enlace O–H queda en el oxígeno del alcohol y elimina su carga positiva.
Alcohol tert-butílico
El perfil tiene tres colinas y dos valles: el carbocatión y el ion oxonio. La primera colina es la más alta y, en conjunto, los productos quedan por debajo de los reactivos.
Qué vas a practicar
Dibuja los tres pasos de la hidratación catalizada por ácido del 2-metilpropeno y ubícalos en un perfil con dos intermediarios y una protonación determinante de la velocidad.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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