Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
Na en NH3 sobre el hex-3-ino: predice el alqueno
Condiciones: Na, NH3(l), −33 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto del hex-3-ino con sodio en amoniaco líquido?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (E)-Hex-3-eno
El anión vinilo trans se protona y da el alqueno trans.
Esta no (Z)-Hex-3-eno
Los alquenos cis provienen de la hidrogenación sin sobre catalizador de Lindlar.
Esta no Hexano
Na/NH3 no reduce los alquenos aislados, así que la reacción se detiene.
Esta no Hex-2-ino
No hay isomerización; el triple enlace se reduce.
Solución explicada
El sodio transfiere un electrón al alquino y da un anión radical, que toma un protón del NH3. Un segundo electrón da un anión vinilo que adopta la geometría trans, menos impedida, antes de protonarse. El resultado es el (E)-hex-3-eno, lo opuesto al alqueno cis de Lindlar.
Qué vas a practicar
Predice la geometría del alqueno cuando un alquino interno se reduce con sodio en amoniaco líquido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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