Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
Go all the way to the acid
Condiciones: Substrate: hexan-1-ol; target: hexanoic acid.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which reagent converts hexan-1-ol into hexanoic acid?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta CrO3, H2SO4, H2O, acetone (Jones)
Aqueous Cr(VI) oxidizes the aldehyde hydrate on to the acid.
Esta no PCC in CH2Cl2
Anhydrous PCC stops at hexanal.
Esta no Dess–Martin periodinane
DMP is a mild anhydrous oxidant that stops at the aldehyde.
Esta no LiAlH4, then H2O
LiAlH4 is a reducing agent.
Solución explicada
Jones reagent (CrO3, aqueous H2SO4, acetone) first gives hexanal; water adds to form the hydrate, whose OH is oxidized again to the acid. KMnO4 in water does the same.
Qué vas a practicar
Choose an oxidant that converts a primary alcohol into a carboxylic acid.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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