Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
Hidrogenación del nitrobenceno sobre Pd/C
Condiciones: H2 (3 equiv, 1–3 atm), Pd/C, ethanol, room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto del nitrobenceno con H2 sobre Pd/C?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Anilina (PhNH2)
El NO2 se reduce a NH2 y el anillo se conserva.
Esta no Ciclohexilamina
Hidrogenar el anillo requiere alta presión y catalizadores de Rh o Ru.
Esta no Nitrosobenceno (PhN=O)
Es un intermediario que se sigue reduciendo en estas condiciones.
Esta no Benceno
La hidrogenación no rompe el enlace C–N.
Solución explicada
El grupo nitro se reduce por etapas (nitroso y luego N-fenilhidroxilamina) hasta la amina, consumiendo tres equivalentes de H2 y liberando dos moléculas de agua. El anillo aromático es mucho más difícil de hidrogenar y se conserva a baja presión, así que el producto es anilina.
Qué vas a practicar
Predice el producto de la hidrogenación catalítica de un nitroareno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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