Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Enolate: O⁻ and C⁻ contributors
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Oxygen lone pair forms C=O
The O⁻ lone pair forms a C=O π bond, and the C=C π pair shifts onto the terminal carbon so C2 keeps four bonds.
Las flechas curvas
- A lone pair on O3 becomes the C2=O3 π bond.
- The C1=C2 π pair moves onto C1, giving a carbanion.
Which contributor matters more?
Negative charge prefers the more electronegative atom, so the O⁻ contributor is major; the C⁻ contributor explains why enolates react at carbon.
Carbanion contributor
The carbanion contributor is minor but shows that C1 carries real negative charge. That is why enolates attack electrophiles such as alkyl halides and carbonyls at the α-carbon.
Qué vas a practicar
Convert the oxygen-anion form of the acetaldehyde enolate into its carbanion contributor with two curved arrows.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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