Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
4-Piridona: la estructura aromática piridinio-olato
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Empuja el par solitario del nitrógeno hacia el oxígeno
El nitrógeno N–H, el enlace C2=C3 y el carbonilo C4=O forman una amida viníloga dentro del anillo. Tres flechas llevan el par solitario del nitrógeno por ese camino hasta que los electrones quedan en el oxígeno.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma un enlace π N=C2, y el nitrógeno queda positivo.
- El par π C2=C3 se desplaza al enlace C3–C4 para que C2 conserve el octeto.
- El par π C4=O pasa al oxígeno, que se convierte en un olato O⁻.
Por qué importa el zwitterión
La nueva estructura tiene un anillo de piridinio totalmente aromático con seis electrones π, así que esta forma con separación de cargas pesa mucho más que las formas minoritarias de una amida común.
Estructura aromática piridinio-4-olato
Ahora el anillo tiene tres enlaces π C=C/C=N y es aromático, con la carga positiva en el nitrógeno y la negativa en el oxígeno. Esta estructura explica el gran momento dipolar de la 4-piridona, su alto punto de fusión y que se protone en el oxígeno.
Qué vas a practicar
Dibuja la estructura zwitteriónica de la piridin-4(1H)-ona con tres flechas que llevan el par solitario del nitrógeno N–H a través del anillo hasta el oxígeno carbonílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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