Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Amide nitrogen lone pair into C=O
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Nitrogen donates, oxygen accepts
The nitrogen lone pair lies next to the C=O π bond. It forms a C=N π bond while the C=O π pair moves onto the more electronegative oxygen.
Las flechas curvas
- The N3 lone pair becomes the C2=N3 π bond; nitrogen gains a + charge.
- The C2=O4 π pair moves onto O4, which becomes O⁻.
Consequence of amide resonance
The C–N bond has partial double-bond character, so amides are planar with restricted rotation, and nitrogen is not basic.
Charge-separated contributor
The iminium/alkoxide contributor is minor because it separates charge, but it contributes substantially: amides have a shortened C–N bond and a lengthened C=O bond compared with amines and ketones.
Qué vas a practicar
Draw the charge-separated contributor of acetamide by pushing the nitrogen lone pair into the C–N bond and the C=O π pair onto oxygen.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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