Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Acetanilida: el nitrógeno amídico dona hacia el anillo
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El nitrógeno amídico dona hacia el anillo
El nitrógeno N–H de la acetanilida tiene un par solitario conjugado tanto con el anillo como con el C=O del acetilo. Aquí forma un enlace π C=N con el carbono ipso y empuja el par π ipso–orto hacia el carbono orto.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma un enlace π C=N con el carbono ipso y deja al nitrógeno con carga positiva.
- El par π ipso–orto se convierte en un par solitario del carbono orto, que ahora es negativo.
El carbanión pasa al carbono para
El par solitario del carbono orto empuja el par π meta–para hacia el carbono para. En la práctica, la sustitución en para es el resultado principal con la acetanilida, porque el grupo acetilo también congestiona las posiciones orto.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono orto se convierte en un enlace π con el carbono meta.
- El par π meta–para pasa al carbono para, que ahora tiene la carga negativa.
Estructura de carbanión en para de la acetanilida
El mismo par solitario del nitrógeno puede desplazarse, en cambio, hacia el C=O del acetilo y dar la estructura amídica con O⁻, y esa donación competidora es la más fuerte. Como el par se comparte con el carbonilo, la acetanilida está solo moderadamente activada: sigue siendo orientadora orto/para, pero reacciona de forma mucho más moderada que la anilina.
Qué vas a practicar
Empuja el par solitario del nitrógeno de la acetanilida hacia el anillo y hasta el carbono para, y explica por qué esta donación es más débil que en la anilina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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