Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Anhídrido acético: un oxígeno compartido por dos C=O
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El oxígeno puente dona hacia un carbonilo
El oxígeno central del anhídrido acético está unido a dos carbonos acilo y puede donar un par solitario a cualquiera de los dos C=O. Al dibujar la donación hacia uno de ellos se forma un enlace C=O⁺ con el puente y el par π de ese C=O pasa a su oxígeno.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno puente forma un enlace π con uno de los carbonos acilo, y ese oxígeno pasa a ser un oxígeno de oxonio.
- El par π del C=O de ese grupo acilo pasa a su oxígeno carbonílico, que se convierte en O⁻.
Conjugación cruzada y reactividad
El oxígeno puente tiene que repartir su donación entre dos carbonilos, así que cada C=O recibe menos ayuda que el C=O de un éster y sigue siendo más electrofílico.
Estructura oxonio–alcóxido
Ahora un grupo acilo lleva la carga negativa en su oxígeno, mientras que el otro C=O queda intacto. La donación hacia el otro carbonilo da un dibujo equivalente, así que ninguno de los carbonilos se estabiliza tanto como en un éster.
Qué vas a practicar
Dibuja la estructura con separación de cargas del anhídrido acético en la que el oxígeno puente dona un par solitario a uno de los dos grupos carbonilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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