Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Radical acetonilo: estructuras con el radical en carbono y en oxígeno
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El radical de carbono se aparea con la mitad del C=O
El electrón desapareado de C3 se aparea con un electrón del enlace π C2=O para formar un nuevo enlace π C2=C3. El otro electrón π queda solo en el oxígeno, que pasa a ser el centro radicalario.
Las flechas curvas
- Flecha de anzuelo: el electrón desapareado del carbono CH2 se desplaza a la región C2–C3 para iniciar un enlace π C=C.
- Flecha de anzuelo: un electrón del enlace π C=O se une a él y completa el nuevo enlace π C2=C3.
- Flecha de anzuelo: el segundo electrón π del C=O se queda en el oxígeno, que ahora tiene el electrón desapareado.
Estructura con radical en el oxígeno (enoxilo)
La segunda estructura tiene un enlace C=C y un radical en el oxígeno, como un radical vinil alcoxilo. Es la forma minoritaria porque un enlace C=O es más fuerte que un C=C, pero muestra que el espín se reparte entre el carbono y el oxígeno, lo que estabiliza a los radicales vecinos a grupos carbonilo.
Qué vas a practicar
Usa tres flechas de anzuelo para llevar el electrón desapareado del radical acetonilo desde el carbono CH2 hasta el oxígeno carbonílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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