Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
α,β-Unsaturated carbonyl: electrophilic β-carbon
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
C=O π pair moves to oxygen
Oxygen is more electronegative than carbon, so the C=O π pair can be drawn on oxygen, leaving the carbonyl carbon C3 with a + charge.
Las flechas curvas
- The C3=O4 π pair becomes a lone pair on O4 (O⁻); C3 is left with six electrons.
Alkene shifts toward the cation
The C1=C2 π bond sits next to the cationic C3, so it can move to C2–C3. The positive charge travels to the end carbon C1, the β-carbon.
Las flechas curvas
- The C1=C2 π pair forms the C2=C3 π bond, completing C3's octet and leaving C1 positive.
Two electrophilic sites
The carbonyl carbon and the β-carbon both carry + in a contributor, so nucleophiles can add 1,2 or 1,4 (conjugate addition).
β-Carbon cation contributor
With the positive charge on the β-carbon, this contributor explains Michael (conjugate) additions: soft nucleophiles such as cuprates, thiolates and enolates bond to C1 of α,β-unsaturated carbonyls.
Qué vas a practicar
Draw two successive contributors of acrolein: first move the C=O π pair onto oxygen, then shift the C=C π bond to put the positive charge on the β-carbon.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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