Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Acetofenona: el acetilo retira densidad del carbono orto
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El par π del anillo fluye hacia el C=O del acetilo
El carbonilo del acetilo está conjugado con el anillo, y el oxígeno es el sumidero electronegativo. El par π ipso–orto forma un enlace C=C con el carbono carbonílico mientras el par π del C=O pasa al oxígeno, así que el carbono orto queda con un orbital p vacío.
Las flechas curvas
- El par π ipso–orto forma un nuevo enlace π entre el carbono ipso y el carbono carbonílico: así empieza la retirada de densidad del anillo.
- El par π del C=O pasa al oxígeno carbonílico, que ahora lleva carga negativa, de modo que el carbono carbonílico conserva cuatro enlaces.
Estructura con catión en orto de la acetofenona
Esta estructura es minoritaria, ya que rompe el sexteto aromático y separa cargas, pero muestra que el carbono orto es pobre en electrones. La misma retirada alcanza al otro carbono orto y al carbono para, así que el grupo acetilo desactiva el anillo y orienta a los electrófilos hacia meta.
Qué vas a practicar
Lleva el par π ipso–orto de la acetofenona hacia el grupo acetilo para dibujar la estructura tipo enolato con un carbono orto positivo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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