Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Cloruro de acetilo: débil donación del cloro hacia el C=O
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El cloro dona y el oxígeno carbonílico acepta
El cloro está junto al enlace π C=O, así que uno de sus pares solitarios puede formar un enlace π C=Cl⁺. El par π del carbonilo pasa al oxígeno para que el carbono carbonílico conserve cuatro enlaces.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloro se convierte en un enlace π C=Cl y deja al cloro con carga positiva.
- El par π del C=O pasa al oxígeno, que se queda con la carga negativa.
Estructura de cloronio del cloruro de acetilo
Esta es una estructura muy minoritaria: el gran orbital 3p del cloro se solapa mal con el 2p del carbono, y el Cl⁺ es de alta energía. Con casi nada de donación y un fuerte efecto inductivo atractor, el carbono carbonílico del cloruro de acetilo es el más electrofílico de los derivados de acilo.
Qué vas a practicar
Empuja un par solitario del cloro del cloruro de acetilo hacia el carbonilo para dibujar su estructura cloronio–alcóxido y valorar su peso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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