Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Anión acetilacetonato: del carbanión al oxígeno del enolato
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El par solitario de C3 empuja hacia la cetona
El par solitario de C3, el carbono situado entre las dos cetonas, forma un enlace π C2=C3. Luego el par π C2=O pasa al oxígeno, de modo que C2 mantiene el octeto sin excederlo.
Las flechas curvas
- El par solitario de C3 se desplaza al enlace C2–C3 y crea el enlace π C=C del enolato.
- El par π C2=O6 pasa a O6, que se queda con la carga negativa.
Estructura de enolato con la carga en el oxígeno
Con la carga en el oxígeno, esta estructura pesa más que la forma de carbanión. Si se dibujan las mismas flechas hacia la otra cetona se obtiene una forma equivalente, así que la carga se reparte entre ambos oxígenos y C3; eso explica por qué la 2,4-pentanodiona tiene un pKa de alrededor de 9 y por qué el acac se une a los metales por ambos oxígenos.
Qué vas a practicar
Usa dos flechas curvas para llevar la carga negativa del anión acetilacetonato desde C3 hasta un oxígeno cetónico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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