Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Radical but-2-enilo: extremos alílicos desiguales
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Aparea el radical con la mitad del enlace C=C
El electrón desapareado del carbono secundario está junto al enlace C=C terminal. Se aparea con un electrón π para formar un nuevo C=C interno, y el otro electrón π queda en el CH2 terminal.
Las flechas curvas
- Flecha de anzuelo: el electrón desapareado del carbono secundario se desplaza hacia el enlace con su vecino alquénico.
- Flecha de anzuelo: un electrón del enlace C=C terminal se une a él y forma el nuevo enlace π interno.
- Flecha de anzuelo: el otro electrón π se queda en el CH2 terminal como nuevo electrón desapareado.
Dos extremos, dos productos
Como los dos extremos no son equivalentes, un átomo de halógeno puede llegar a cualquiera de ellos; la bromación radicalaria del but-1-eno con NBS da tanto 3-bromobut-1-eno como 1-bromobut-2-eno.
Estructura con el radical en un carbono primario
Ahora el electrón desapareado está en un carbono primario, pero el nuevo doble enlace está más sustituido (disustituido en lugar de monosustituido). Las dos estructuras desiguales dan un radical deslocalizado con densidad de espín en ambos extremos.
Qué vas a practicar
Dibuja la segunda estructura contribuyente del radical 1-metilalilo (but-3-en-2-ilo) con tres flechas de anzuelo, llevando el electrón desapareado del carbono secundario al CH2 terminal.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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