Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Butadiene charge-separated minor forms
Condiciones: Buta-1,3-diene (no reagent; redraw the molecule).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Shift one π bond and push the other onto carbon
Moving the C1=C2 π pair into the C2–C3 bond would give C3 five bonds, so the C3=C4 π pair must move onto C4 at the same time. C1 is left with an empty orbital (+) and C4 holds a lone pair (−).
Las flechas curvas
- The C1=C2 π pair becomes a C2=C3 π bond; C1 loses electrons and becomes a carbocation.
- The C3=C4 π pair moves onto C4, which becomes a carbanion, so C3 keeps four bonds.
Weigh the contributor
Neutral, all-octet structures dominate; charge separation and an electron-deficient carbon cost a lot.
Charge-separated contributor
The minor form has + on C1, − on C4 and a C2=C3 π bond. Its small weight is why the C2–C3 bond in butadiene (148 pm) is shorter than a normal C–C single bond and why rotation about it is slightly hindered.
Qué vas a practicar
Draw the charge-separated contributor of buta-1,3-diene and judge why it contributes only a little.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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