Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Carbonate: three equivalent contributors
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
O3 lone pair forms the double bond
An anionic oxygen lone pair can form a π bond to carbon, but carbon already has four bonds, so the C=O π pair moves out onto O2 at the same time.
Las flechas curvas
- A lone pair on O3 becomes the new C1=O3 π bond.
- The C1=O2 π pair moves onto O2, which now carries the negative charge.
Repeat with O4
The same two-arrow move from the other anionic oxygen puts the double bond on O4. Each oxygen has now held the double bond once.
Las flechas curvas
- A lone pair on O4 forms the C1=O4 π bond.
- The C1=O3 π pair returns to O3 as a lone pair, giving it the negative charge.
Bond lengths in carbonate
Three equivalent contributors average every C–O bond to order 4/3 and every oxygen to a −2/3 charge.
Third contributor
The third equivalent contributor has the double bond to O4. The real carbonate ion is planar with three identical C–O bonds; its stability comes from spreading two negative charges over three oxygens.
Qué vas a practicar
Draw the other two contributors of the carbonate ion by moving an oxygen lone pair into a C=O bond while the existing π pair moves onto its oxygen.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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