Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Acetic acid charge-separated contributor
Condiciones: Acetic acid, CH₃COOH (no reagent; redraw the molecule).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Hydroxyl lone pair in, carbonyl π pair out
A lone pair on the OH oxygen forms a π bond to the carbonyl carbon. Carbon already has four bonds, so the C=O π pair moves onto the carbonyl oxygen, giving O⁻ and OH⁺.
Las flechas curvas
- A lone pair on the hydroxyl oxygen becomes a new C=O4 π bond; O4 becomes positive.
- The C=O3 π pair moves onto O3, which becomes negative.
Weigh it
Charge separation makes this drawing minor, yet it explains real properties.
Charge-separated contributor
CH3C(O⁻)=OH⁺ has O⁻ on the former carbonyl oxygen and a positive hydroxyl oxygen. It is minor because it separates charge, but it shows that the carbonyl carbon is less electrophilic in an acid than in a ketone.
Qué vas a practicar
Draw the charge-separated contributor of neutral acetic acid and use it to explain the shortened C–OH bond.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas