Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Clorobenceno: débil donación del par solitario del cloro
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Un par solitario del cloro dona hacia el anillo
El cloro tiene tres pares solitarios, y uno de ellos puede solaparse con el sistema π del anillo. Al formarse un enlace π C=Cl⁺, el par π ipso–orto pasa al carbono orto, igual que en el fenol y la anilina.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloro se convierte en un enlace π C=Cl y deja al cloro con carga positiva.
- El par π ipso–orto pasa al carbono orto como par solitario de carbanión.
Estructura de carbanión en orto del clorobenceno
Esta estructura es muy minoritaria: el orbital 3p del cloro se solapa mal con los orbitales 2p del carbono, y el Cl⁺ es un mal lugar para una carga positiva. Por eso domina el efecto inductivo atractor y el clorobenceno reacciona más lento que el benceno; aun así, esta débil donación sigue orientando a los electrófilos hacia orto y para.
Qué vas a practicar
Empuja un par solitario del cloro del clorobenceno hacia el anillo para dibujar la estructura de cloronio con un carbono orto negativo, y valora cuánto importa.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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