Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Anión cianometilo: formas de carbanión y de cetenimina
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El par solitario del carbanión forma un C=C
El par solitario del carbono CH2 se convierte en un enlace π C=C con el carbono del nitrilo. Luego uno de los dos pares π del C≡N pasa al nitrógeno, de modo que el carbono central sigue teniendo cuatro enlaces.
Las flechas curvas
- El par solitario de C3 se desplaza al enlace C2–C3 y forma un nuevo enlace π C=C.
- Un par π del triple enlace C≡N pasa al nitrógeno y deja un doble enlace C=N y N⁻.
Estructura de cetenimina (N⁻)
La segunda estructura es un anión cetenimina con la carga en el nitrógeno, más electronegativo que el carbono, así que es una contribuyente importante. Esta deslocalización hace al acetonitrilo mucho más ácido (pKa de alrededor de 31 en DMSO) que el etano y permite que los aniones de nitrilo actúen como nucleófilos de carbono.
Qué vas a practicar
Usa dos flechas curvas para llevar la carga negativa del anión cianometilo desde el carbono hasta el nitrógeno del nitrilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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