Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Major contributor of a protonated amide
Condiciones: Acetamide protonated on oxygen
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Acetamide protonates on oxygen. Which drawing is the major resonance contributor of the resulting cation?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta C=N⁺ form, positive charge on nitrogen
Every atom has an octet and nitrogen, a good π donor, carries the charge.
Esta no C=O⁺H form, positive charge on oxygen
Valid and all octets, but the more electronegative oxygen tolerates positive charge worse than nitrogen does.
Esta no Carbocation form with C–O and C–N single bonds
Carbon has only six electrons, so this contributor is minor.
Esta no Neutral form with the proton moved to nitrogen
Moving a proton gives a different species (a tautomer/isomer), not a resonance contributor.
Solución explicada
The form with C=N⁺ keeps every atom at a full octet and places the positive charge on nitrogen, which donates its lone pair. The carbocation form leaves carbon with only six electrons, so it contributes less.
Qué vas a practicar
Choose the major resonance contributor of O-protonated acetamide by comparing octets and charge location.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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