Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Clasifica los pares solitarios del nitrógeno del imidazol
Condiciones: Imidazole, C3H4N2: N1 bears H, N3 forms a C=N bond
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué afirmación clasifica correctamente los dos pares solitarios de nitrógeno del imidazol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Par solitario de N1–H deslocalizado (aromático); par solitario de N3 localizado (sp2, básico)
N1 cede su par al sexteto; el par de N3 apunta hacia fuera del anillo.
Esta no Ambos pares solitarios deslocalizados en el sistema π aromático
Eso daría ocho electrones π, lo cual no es aromático.
Esta no Ambos pares solitarios localizados; solo los enlaces π hacen aromático al anillo
Dos enlaces π aportan solo cuatro electrones; se necesita el par de N1 para llegar a seis.
Esta no Par solitario de N1–H localizado; par solitario de N3 deslocalizado
Esto los invierte: N3 ya usa un orbital p para su enlace π C=N.
Solución explicada
El nitrógeno N1–H usa su par solitario en un orbital p para completar el sexteto aromático (dos de N1 más cuatro de los dos enlaces π), así que ese par está deslocalizado. N3 ya aporta un electrón mediante su enlace π C=N, de modo que su par solitario ocupa un orbital sp2 en el plano del anillo, localizado y disponible, lo que hace de N3 el sitio básico (pKa del ácido conjugado de alrededor de 7).
Qué vas a practicar
Clasifica cada par solitario de nitrógeno del imidazol como deslocalizado en el sistema π aromático o localizado en el plano del anillo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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