Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Rank carbocation stability
Condiciones: Gas-phase/solution trends from hydride ion affinities
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Order these carbocations from least to most stable.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de least stable a most stable
- Methyl cation
No resonance and no alkyl groups: the least stable.
- Ethyl cation
Primary; only one methyl gives weak hyperconjugation.
- Allyl cation
Primary, but the charge is shared over two carbons by resonance.
- Benzyl cation
The charge delocalizes onto the ortho and para ring carbons (four contributors).
- Triphenylmethyl cation
Three rings share the charge over ten positions; stable enough to isolate as salts.
Solución explicada
Methyl has no stabilization. Ethyl is a primary cation helped only by three C–H hyperconjugating bonds. Allyl, though also primary, shares its charge over two carbons by resonance. Benzyl spreads the charge over four positions, and the trityl cation spreads it over three rings.
Qué vas a practicar
Rank carbocations by combining resonance delocalization and hyperconjugation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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