Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Carbono nucleofílico de una enamina de la ciclohexanona
Condiciones: 1-(Pyrrolidin-1-yl)cyclohexene with an alkyl halide such as CH3I
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué átomo de esta enamina lleva la carga parcial negativa que ataca al carbono del haluro de alquilo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El carbono β (C2), el carbono alquénico no unido al nitrógeno
El contribuyente N⁺=C–C⁻ pone la carga negativa en C2.
Esta no El carbono α (C1), el carbono alquénico unido al nitrógeno
En el contribuyente cargado, C1 se convierte en el carbono de iminio, así que es pobre en electrones.
Esta no El átomo de nitrógeno
El par solitario del nitrógeno está deslocalizado hacia el enlace C=C, y la C-alquilación es la vía productiva.
Esta no C6, el CH2 del otro lado de C1
C6 es sp3 y no forma parte del sistema π, así que la resonancia no pone carga ahí.
Solución explicada
El par solitario del nitrógeno empuja hacia el enlace C=C, y el par π de C=C pasa al carbono β, lo que da el contribuyente N⁺=C1–C2⁻. Ese contribuyente muestra carga negativa en C2, el carbono del anillo junto al que lleva el nitrógeno, así que C2 es el nucleófilo. La hidrólisis tras la alquilación da una 2-alquilciclohexanona.
Qué vas a practicar
Usa el contribuyente de resonancia iminio-carbanión del 1-(pirrolidin-1-il)ciclohexeno para ubicar su carbono nucleofílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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