Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Spot the invalid contributor
Condiciones: Acetone and the structure prop-1-en-2-ol
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
A student draws prop-1-en-2-ol as a resonance contributor of acetone. What is wrong?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta A hydrogen nucleus moved, so it is a tautomer, not a contributor
Moving an atom changes the connectivity; only electrons move in resonance.
Esta no Oxygen exceeds its octet
Oxygen in the enol has two bonds and two lone pairs, a normal octet.
Esta no The total charge changed
Both structures are neutral; charge is conserved.
Esta no Nothing; it is a valid minor contributor
It cannot be a contributor at all because a nucleus moved.
Solución explicada
Resonance contributors differ only in where electrons sit; every nucleus stays put. Prop-1-en-2-ol has a hydrogen on oxygen instead of carbon, so it is a tautomer, a different compound.
Qué vas a practicar
Diagnose why a proposed resonance structure of acetone is invalid when a hydrogen changes position.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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