Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Cuenta los contribuyentes del catión tropilio
Condiciones: Tropylium (cycloheptatrienyl) cation, C7H7+
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos contribuyentes de resonancia equivalentes tiene el catión tropilio? Cuenta una sola vez cada posición de la carga positiva.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 7 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 3: Tres sería correcto para una cadena abierta de tipo alilo; en el anillo cerrado de siete miembros la carga llega a todos los carbonos.
- Si obtuviste 4: Cuatro es el número del catión bencilo. En el tropilio la carga está dentro del anillo y llega a los siete carbonos.
- Si obtuviste 6: Los siete carbonos llevan la carga por turnos, incluido el que se dibuja al inicio como CH+.
Solución explicada
Cada flecha desplaza un par π C=C vecino hacia el carbono catiónico, lo que corre la carga positiva dos carbonos. Como el anillo tiene un número impar (siete) de carbonos, al repetir esto se recorren todos los carbonos, así que hay siete contribuyentes equivalentes. La carga se reparte por igual y, con seis electrones π, el ion es aromático.
Qué vas a practicar
Cuenta los contribuyentes de resonancia equivalentes del catión tropilio moviendo la carga positiva alrededor del anillo de siete miembros.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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