Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Identifica el contribuyente inválido del nitrometano
Condiciones: Nitromethane, CH3NO2; compare four drawings with the same atom connectivity.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué dibujo NO es un contribuyente de resonancia válido del nitrometano?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta CH3–N(=O)=O, dos dobles enlaces N=O y sin cargas
El nitrógeno tendría cinco enlaces y diez electrones, algo que un átomo del segundo periodo no puede tener.
Esta no CH3–N⁺(=O)–O⁻, doble enlace con el primer oxígeno
Este es un contribuyente válido: todos los átomos tienen octeto.
Esta no CH3–N⁺(–O⁻)=O, doble enlace con el segundo oxígeno
Este es el contribuyente válido equivalente, obtenido al intercambiar los papeles de los oxígenos.
Esta no CH3–N²⁺(–O⁻)2, todos los enlaces N–O sencillos
El nitrógeno tiene solo seis electrones y hay tres cargas, así que es un contribuyente muy minoritario, pero no excede el octeto y sigue siendo una estructura válida.
Solución explicada
Los átomos del segundo periodo, como el nitrógeno, pueden tener como máximo ocho electrones de valencia. Dos dobles enlaces N=O más el enlace N–C darían al nitrógeno cinco enlaces, es decir, diez electrones, así que ese dibujo es imposible. Los dos contribuyentes válidos tienen cada uno un N=O y un N–O⁻ con N⁺.
Qué vas a practicar
Identifica el dibujo del nitrometano que viola la regla del octeto y que, por lo tanto, no puede ser un contribuyente de resonancia.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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