Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Plan de flechas para la forma quinoide del 4-nitrofenóxido
Condiciones: 4-Nitrophenoxide drawn with C1 bearing O⁻, ring double bonds C1=C2, C3=C4, C5=C6, and the nitro group on C4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué conjunto de flechas convierte el 4-nitrofenóxido en su contribuyente quinoide?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Cuatro flechas: O⁻ → C1=O; C1=C2 → C2=C3; C3=C4 → C4=N; N=O → O⁻
Cada flecha respeta todos los octetos y lleva la carga del oxígeno al oxígeno del nitro.
Esta no Dos flechas: O⁻ → C1=O; C1=C2 → par solitario en C2
Esto solo lleva la carga al carbono orto y nunca alcanza el grupo nitro.
Esta no Tres flechas: O⁻ → C1=O; C1=C2 → C2=C3; C3=C4 → C4=N
Si no se lleva un par π de N=O al oxígeno, el nitrógeno tendría cinco enlaces.
Esta no Cuatro flechas que empiezan en un par π de N=O y terminan en el oxígeno del fenóxido
Las flechas van de lo rico en electrones a lo pobre en electrones; los electrones parten del par solitario de O⁻.
Solución explicada
La carga debe viajar a través del anillo desde el oxígeno del fenóxido hasta el oxígeno del nitro. El par solitario de O⁻ forma C1=O, el par π de C1=C2 se desplaza a C2=C3, el par π de C3=C4 se desplaza para formar C4=N y un par π de N=O pasa al oxígeno para que el nitrógeno conserve cuatro enlaces. Cuatro flechas dan la forma quinoide, lo que explica por qué el 4-nitrofenol (pKa 7.2) es mucho más ácido que el fenol (pKa 10).
Qué vas a practicar
Elige la secuencia de flechas curvas que convierte el 4-nitrofenóxido en su contribuyente quinoide con la carga negativa en un oxígeno del grupo nitro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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