Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
N,N-Dimetilvinilamina: forma de carbanión β de la enamina
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El nitrógeno de la enamina dona hacia el alqueno
La N,N-dimetilvinilamina es la enamina terciaria más sencilla: un par solitario del nitrógeno justo al lado de un C=C. El par solitario forma un enlace π C=N mientras el par π del C=C pasa al carbono CH2 terminal.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno se convierte en un enlace π C=N con el carbono CH, así que el nitrógeno lleva carga positiva.
- El par π del C=C pasa al CH2 terminal, que se convierte en un carbanión.
Estructura iminio–carbanión de la N,N-dimetilvinilamina
La separación de cargas la convierte en una estructura minoritaria, pero es lo que hace nucleofílico al carbono terminal de una enamina. Los electrófilos se unen a ese CH2 y no al nitrógeno, y el ion iminio resultante luego se hidroliza o se desprotona.
Qué vas a practicar
Empuja el par solitario del nitrógeno de la N,N-dimetilvinilamina hacia el C=C para dibujar la estructura de iminio con un carbanión en el CH2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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