Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Enaminona: donación del nitrógeno a través de un C=C hacia el C=O
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Transmite el par solitario a través del enlace C=C
El nitrógeno del dimetilamino, el enlace C=C y el C=O de la cetona forman una sola cadena conjugada. Tres flechas llevan el par solitario del nitrógeno a lo largo de la cadena para que los electrones terminen en el oxígeno carbonílico.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma un enlace π C=N con el carbono C4, y el nitrógeno pasa a ser un nitrógeno de iminio.
- El par π C3=C4 se desplaza al enlace C2–C3 para que el carbono C4 no exceda el octeto.
- El par π del C=O pasa al oxígeno, que se convierte en un oxígeno de enolato.
Qué significa «viníloga»
Intercalar un C=C entre el nitrógeno y el carbonilo no interrumpe la donación, porque el enlace π la transmite; la molécula se comporta como una amida alargada.
Estructura iminio–enolato
Ahora el nitrógeno lleva la carga positiva a tres enlaces del oxígeno con carga negativa. Esta estructura hace que el carbonilo sea un electrófilo débil, que el C=O sea largo y que el carbono alquénico junto al carbonilo sea un sitio nucleofílico, parecido a una enamina.
Qué vas a practicar
Dibuja la estructura con separación de cargas de la 4-(dimetilamino)but-3-en-2-ona con tres flechas que llevan el par solitario del nitrógeno, a través del enlace C=C, hasta el oxígeno carbonílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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