Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
N,N-Dimetilanilina: fuerte donación hacia el carbono para
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El par solitario del dimetilamino dona hacia el anillo
El nitrógeno del dimetilamino tiene un par solitario conjugado con el anillo. Al formarse un enlace C=N⁺ con el carbono ipso, el par π ipso–orto pasa al carbono orto, lo que da un ion iminio y un carbanión en orto.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma el enlace π C=N, así que el nitrógeno tiene cuatro enlaces y carga positiva.
- El par π ipso–orto pasa al carbono orto, que queda negativo.
El carbanión pasa al carbono para
El par solitario del carbono orto empuja el par π meta–para a lo largo del anillo. La carga negativa llega al carbono para, la posición más alejada del grupo dimetilamino.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono orto se convierte en un enlace π con el carbono meta.
- El par π meta–para pasa al carbono para como par solitario.
Estructura de carbanión en para de la N,N-dimetilanilina
El carbono para de la N,N-dimetilanilina es muy rico en electrones, así que incluso electrófilos débiles como el ion bencenodiazonio lo atacan en el acoplamiento azoico. Los grupos metilo del nitrógeno congestionan las posiciones orto, por lo que predomina la sustitución en para.
Qué vas a practicar
Empuja el par solitario del nitrógeno de la N,N-dimetilanilina hacia el anillo y hasta el carbono para para dibujar la estructura de carbanión en para.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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