Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Cyclopentadienyl anion: equivalent contributors
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Lone pair enters the ring
The C5 lone pair is in a p orbital aligned with both ring π bonds. It forms a C4=C5 π bond while the C3=C4 π pair moves onto C3.
Las flechas curvas
- The C5 lone pair becomes the C4=C5 π bond.
- The C3=C4 π pair moves onto C3 as a lone pair.
How many contributors?
Repeating the shift moves the charge around all five carbons, giving five equivalent contributors and −1/5 charge per carbon.
Equivalent contributor
The negative charge has moved to C3; the drawing is the same ion. With six π electrons spread over a planar ring of five p orbitals, the anion is aromatic, which is why cyclopentadiene (pKa ≈ 16) is unusually acidic for a hydrocarbon.
Qué vas a practicar
Move the cyclopentadienyl anion's lone pair into the ring with two curved arrows to draw an equivalent contributor with the charge on a different carbon.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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