Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Diazomethane C⁻/N⁻ forms
Condiciones: Diazomethane, CH₂N₂ (no reagent; redraw the molecule).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Form N≡N and push the C=N π pair onto carbon
A lone pair on the negative terminal N3 forms a second π bond to N2. N2 cannot hold ten electrons, so the C=N2 π pair moves onto carbon, which becomes a carbanion.
Las flechas curvas
- A lone pair on N3 becomes a new N2–N3 π bond, giving N≡N; N3 becomes neutral.
- The C=N π pair moves onto C1, which now carries a lone pair and a − charge.
Find the nucleophilic atom
The C⁻ form shows electron density on carbon.
Carbanion contributor
In ⁻CH2–N⁺≡N, carbon has a lone pair and − charge while N≡N is a triple bond, the same unit lost as N2 gas. Both contributors are octet-complete, so both matter.
Qué vas a practicar
Move the negative charge of diazomethane from terminal nitrogen to carbon and explain why carbon is the nucleophilic site.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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