Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Enolato del malonato de dietilo: del carbanión al enolato de éster
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El par solitario del carbanión forma un enlace C=C
El par solitario del carbono central C3 se convierte en un enlace π C3=C2 hacia uno de los carbonilos de éster. Para que C2 conserve cuatro enlaces, el par π C2=O pasa al oxígeno carbonílico.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbanión en C3 se desplaza al enlace C2–C3 y forma un nuevo enlace π C=C.
- El par π C2=O1 pasa a O1, que se convierte en el oxígeno del enolato con carga negativa.
Estructura de enolato de éster
Ahora la carga negativa está en el oxígeno, el átomo más electronegativo, así que esta es una estructura contribuyente principal. Las mismas flechas dibujadas hacia el otro éster dan una tercera estructura equivalente; este reparto de la carga entre tres posiciones explica por qué el C–H central del malonato de dietilo tiene un pKa cercano a 13 y no a 25.
Qué vas a practicar
Usa dos flechas curvas para llevar la carga negativa del enolato del malonato de dietilo desde el carbono central hasta un oxígeno carbonílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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