Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
DMF: par solitario del dimetilamino hacia el C=O del formilo
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El par solitario del nitrógeno empuja hacia el carbonilo
El nitrógeno del dimetilamino está junto al C=O del formilo, así que su par solitario se solapa con el sistema π. Al formarse un enlace π C=N, el par π del C=O pasa al oxígeno, más electronegativo.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno se convierte en el enlace π C=N, así que el nitrógeno comparte su par y queda positivo.
- El par π del C=O pasa al oxígeno para que el carbono del formilo conserve el octeto; el oxígeno se convierte en un alcóxido.
Dos señales de N-metilo en la RMN
El carácter parcial de doble enlace C=N hace que la rotación en torno al enlace C–N sea lenta a temperatura ambiente, así que un grupo metilo queda cis respecto del oxígeno y el otro trans.
Estructura iminio–alcóxido
Esta estructura con separación de cargas es minoritaria pero importante: hace plana a la DMF, le da un gran momento dipolar y debilita el enlace C=O. Esa polaridad es la razón por la que la DMF es un disolvente polar aprótico tan bueno para las reacciones SN2.
Qué vas a practicar
Dibuja la estructura con separación de cargas de la N,N-dimetilformamida empujando el par solitario del nitrógeno hacia el carbono y el par π del C=O hacia el oxígeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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