Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Furano: donación del par solitario del oxígeno del anillo hacia C3
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El oxígeno del anillo dona hacia el anillo
Uno de los dos pares solitarios del oxígeno del furano ocupa un orbital p y forma parte del sexteto aromático. Al formarse un enlace π O=C2, el par π C2=C3 pasa a C3, lo que da un ion oxonio y un carbanión en el anillo.
Las flechas curvas
- El par solitario p del oxígeno se convierte en el enlace π O=C2, y el oxígeno pasa a ser un oxígeno de oxonio.
- El par π C2=C3 pasa a C3 como par solitario.
Furano frente a pirrol
El oxígeno es más electronegativo que el nitrógeno, así que dona con menos facilidad y tolera mal la carga positiva; el furano es menos aromático que el pirrol.
Estructura oxonio–carbanión
Ahora C3 lleva la carga negativa y el oxígeno la positiva. Estas estructuras minoritarias hacen que el furano sea rico en electrones y reactivo frente a los electrófilos, aunque su menor aromaticidad también le permite actuar como dieno en reacciones de Diels–Alder.
Qué vas a practicar
Dibuja la estructura con separación de cargas del furano empujando un par solitario del oxígeno del anillo hacia el anillo y el par π C2=C3 hacia C3.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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