Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Guanidinium: three equivalent
Condiciones: The guanidinium ion, C(NH₂)₃⁺, as in arginine side chains.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
First NH2 donates, the C=N⁺ π pair leaves
A lone pair on N1 forms a C=N1 π bond. Carbon already has four bonds, so the C=N4 π pair moves back onto N4, which becomes a neutral NH2.
Las flechas curvas
- The N1 lone pair becomes a C=N1 π bond; N1 becomes NH2⁺.
- The C=N4 π pair returns to N4 as a lone pair, neutralizing it.
Second NH2 donates
The same two-arrow move from N3 gives the third contributor, so each nitrogen has carried the double bond and the + charge once.
Las flechas curvas
- The N3 lone pair becomes a C=N3 π bond; N3 becomes NH2⁺.
- The C=N1 π pair returns to N1 as a lone pair.
Why so basic?
Three equivalent contributors spread the + over three nitrogens.
Third equivalent contributor
The C=N⁺ bond now sits on N3. All three drawings are identical up to relabeling, so the three C–N bonds are equal (order 1⅓) and each nitrogen carries +⅓ charge.
Qué vas a practicar
Rotate the C=N⁺ double bond around all three nitrogens of guanidinium to show three equivalent contributors.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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