Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Imidazol: el nitrógeno N–H dona hacia el otro N
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El par solitario de N1 empuja hacia N3
El par solitario de N1 del 1H-imidazol forma parte del sexteto aromático, y N1 y N3 están unidos a través de C2, como los dos nitrógenos de una amidina. Al formarse un enlace π N1=C2, el par π C2=N3 pasa a N3.
Las flechas curvas
- El par solitario de N1 se convierte en el enlace π N1=C2, y N1 queda con carga positiva.
- El par π C2=N3 pasa a N3, más electronegativo, que se convierte en N⁻.
Por qué el imidazol es una buena base
Cuando N3 se protona, ambos nitrógenos comparten la carga positiva justamente mediante este tipo de donación, así que el ion imidazolio tiene dos estructuras contribuyentes equivalentes.
Estructura tipo amidinio
Ahora N1 lleva la carga positiva y N3 la negativa. Esta donación de N a N explica la alta basicidad del imidazol y por qué la histidina transfiere protones en los sitios activos de las enzimas.
Qué vas a practicar
Dibuja la estructura con separación de cargas del 1H-imidazol en la que el par solitario de N1 forma un enlace N1=C2 y el par π C2=N3 pasa a N3.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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