Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Ion iminio: estructuras C=N⁺ y de carbocatión
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El par π C=N pasa al nitrógeno
El ion iminio tiene un nitrógeno positivo unido por un doble enlace a un grupo CH2. Al llevar el par π C=N al nitrógeno, este queda con un par solitario y sin carga, y el carbono CH2 queda con un orbital p vacío.
Las flechas curvas
- El par π C=N se convierte en un par solitario del nitrógeno, así que la carga positiva pasa al carbono CH2, que ahora es un carbocatión primario.
Estructura de carbocatión del ion iminio
La forma C=N⁺ es la estructura principal porque todos los átomos tienen octeto; esta forma de carbocatión es minoritaria. Aun así, muestra que el carbono CH2 es el sitio electrofílico, donde se adicionan los nucleófilos en las reacciones de Mannich y en las aminaciones reductivas.
Qué vas a practicar
Lleva el par π C=N del ion N,N-dimetilmetaniminio al nitrógeno para dibujar su estructura de carbocatión.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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