Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Indol: por qué C3 es el carbono nucleofílico
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El par solitario del nitrógeno empuja hacia C3
El par solitario del nitrógeno del indol está conjugado con el enlace π C2=C3 del anillo de cinco miembros. Al formarse un enlace π N=C2, el par π C2=C3 pasa a C3, y el anillo de benceno no se altera.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma el enlace π N=C2, y el nitrógeno pasa a ser un nitrógeno de iminio.
- El par π C2=C3 pasa a C3 como par solitario, y C3 se convierte en el carbono del carbanión.
Dónde atacan los electrófilos al indol
El ataque en C3 permite que el par solitario del nitrógeno estabilice el catión mientras el anillo de benceno conserva sus seis electrones π; para lograr lo mismo, el ataque en C2 tendría que alterar el anillo de benceno.
Estructura de carbanión en C3
C3 lleva la carga negativa junto a un anillo de benceno intacto, con la carga positiva en el nitrógeno. Por eso el indol reacciona con electrófilos en C3, como en las reacciones de Mannich y de Vilsmeier y en la química del triptófano.
Qué vas a practicar
Dibuja la estructura con separación de cargas del indol que pone la carga negativa en C3 empujando el par solitario del nitrógeno hacia el anillo de cinco miembros.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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