Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Acetato de metilo: el oxígeno alcoxi dona hacia el C=O
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El oxígeno del éster dona y el oxígeno carbonílico acepta
El oxígeno del éster con enlace sencillo tiene un par solitario junto al enlace π C=O. Forma un enlace π C=O⁺ mientras el par π del carbonilo pasa al oxígeno carbonílico.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metoxi se convierte en un enlace π con el carbono carbonílico y deja a ese oxígeno con carga positiva.
- El par π del C=O pasa al oxígeno carbonílico, que queda negativo, de modo que el carbono carbonílico conserva cuatro enlaces.
Estructura con separación de cargas del acetato de metilo
Esta estructura es minoritaria porque pone carga positiva en el oxígeno, un donador más débil que el nitrógeno de una amida. La donación del éster es real pero más débil, así que los ésteres son menos electrofílicos que las cetonas y los cloruros de ácido, pero más que las amidas.
Qué vas a practicar
Empuja un par solitario del oxígeno de éster del acetato de metilo hacia el carbonilo para dibujar la estructura oxonio–alcóxido con separación de cargas.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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