Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Acrilato de metilo: la estructura con el carbono β pobre en electrones
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Lleva los electrones π hacia el oxígeno carbonílico
El enlace C=C está conjugado con el C=O del éster, y el oxígeno es el átomo más electronegativo de la cadena. Al llevar el par π del C=O al oxígeno, el par π del C=C puede deslizarse hacia el enlace entre el carbono α y el carbono carbonílico.
Las flechas curvas
- El par π del C=C pasa al enlace entre el carbono α y el carbono carbonílico, y el carbono β terminal queda con solo seis electrones.
- El par π del C=O pasa al oxígeno carbonílico, que se convierte en un O⁻ de tipo enolato.
¿Dónde se adicionan los nucleófilos?
En esta estructura el carbono β lleva la carga positiva, así que los nucleófilos blandos como enolatos, aminas y tioles se adicionan allí en una adición conjugada (de Michael).
Estructura de carbocatión en β
Ahora el carbono β es un carbocatión primario y el oxígeno un alcóxido. Esta estructura minoritaria señala al carbono β como el extremo electrofílico del alqueno, y por eso el acrilato de metilo es un aceptor de Michael clásico.
Qué vas a practicar
Dibuja la estructura del acrilato de metilo que pone carga positiva en el carbono β desplazando el par π del C=C hacia el carbonilo y el par π del C=O hacia el oxígeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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