Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Carbamato de metilo: el nitrógeno dona mejor que el oxígeno
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El par solitario del NH2 dona hacia el C=O
Tanto el nitrógeno del NH2 como el oxígeno del metoxi tienen pares solitarios junto al carbonilo, pero el nitrógeno es menos electronegativo y comparte su par con más facilidad. Su par solitario forma un enlace π C=N mientras el par π del C=O pasa al oxígeno carbonílico.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno se convierte en un enlace π C=N, así que el nitrógeno asume la carga positiva, que tolera mejor que el oxígeno.
- El par π del C=O pasa al oxígeno carbonílico, que se convierte en O⁻.
¿Qué donador importa más?
Una carga positiva se tolera mejor en el nitrógeno, menos electronegativo, que en el oxígeno, así que la estructura C=NH2⁺ pesa más que la C=OCH3⁺.
Estructura iminio–alcóxido
Ahora el grupo NH2 lleva la carga positiva y el oxígeno carbonílico la negativa. Como el nitrógeno domina la donación, los carbamatos, como los grupos Boc y Cbz, se comportan como amidas, con rotación C–N restringida y un carbonilo poco reactivo.
Qué vas a practicar
Dibuja la estructura con separación de cargas del carbamato de metilo en la que dona hacia el C=O el par solitario del NH2, y no el oxígeno del metoxi.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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