Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Enol ether donation
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Oxygen lone pair pushes into the alkene
Oxygen sits directly on the alkene carbon C3, so one of its lone pairs overlaps with the π bond. Forming O=C3 forces the C3=C4 π pair onto C4.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair becomes the O2=C3 π bond; oxygen becomes oxonium (+).
- The C3=C4 π pair moves onto C4 as a lone pair, giving C4 the negative charge.
Which carbon is nucleophilic?
The donor contributor puts negative charge on the terminal (β) carbon, so electrophiles such as H⁺ add there.
Oxonium/carbanion contributor
This minor contributor shows the vinyl ether as an electron-rich alkene: the terminal carbon is partly negative. That is why enol ethers react with acids far faster than simple alkenes.
Qué vas a practicar
Draw the charge-separated contributor of methyl vinyl ether by moving an oxygen lone pair into the O–C bond and the C=C π pair onto the terminal carbon.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas