Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Nitro group equivalent contributors
Condiciones: Nitromethane, CH₃NO₂ (no reagent; redraw the molecule).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Push the oxygen lone pair in, the π pair out
The negative oxygen O4 donates a lone pair to make an N=O π bond. Nitrogen already has four bonds, so the existing N=O3 π pair moves onto O3 at the same time.
Las flechas curvas
- A lone pair on O4 becomes the new N=O4 π bond; O4 becomes neutral.
- The N=O3 π pair moves onto O3, which becomes negative; nitrogen stays N⁺ with an octet.
Why can't nitrogen be neutral?
Nitrogen with four bonds and no lone pair is always +1.
Equivalent contributor
The second drawing is the same as the first with the oxygens swapped. Because the two forms are equivalent, both N–O bonds are identical (bond order 1.5) and each oxygen carries −½ charge.
Qué vas a practicar
Swap the N=O and N–O⁻ positions in nitromethane and conclude that both N–O bonds are the same.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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