Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Nitrate: three equivalent contributors
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
O1 lone pair forms N=O
Nitrogen has four bonds and a + charge, so it cannot take an extra bond. As O1 donates a pair to form N=O1, the N=O3 π pair must move onto O3.
Las flechas curvas
- A lone pair on O1 becomes the N2=O1 π bond.
- The N2=O3 π pair moves onto O3, which becomes O⁻.
Repeat with O4
Moving a lone pair from O4 in the same way places the double bond on the third oxygen. The positive charge on nitrogen never moves.
Las flechas curvas
- A lone pair on O4 forms the N2=O4 π bond.
- The N2=O1 π pair returns to O1 as a lone pair.
The nitrogen charge
Nitrogen has four bonds and no lone pair in every contributor, so its +1 formal charge is the same in all of them.
Third contributor
The third equivalent contributor has the double bond to O4. The hybrid is planar with three identical N–O bonds and a net −1/3 on each oxygen, which is why nitrate is such a weak base.
Qué vas a practicar
Draw the other two contributors of the nitrate ion by moving an oxygen lone pair into an N=O bond while the old N=O π pair moves onto its oxygen; keep the + charge on nitrogen.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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