Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
N-metilimina de la acetona: estructura con separación de cargas
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El par π C=N pasa al nitrógeno
El nitrógeno es más electronegativo que el carbono, así que el par π C=N está polarizado hacia él. Al llevar ese par al nitrógeno se obtiene una estructura con un carbocatión terciario y un nitrógeno con carga negativa.
Las flechas curvas
- El par π C=N se convierte en un par solitario del nitrógeno, que ahora tiene dos pares solitarios y carga negativa, mientras que el carbono de la imina queda con solo tres enlaces.
Estructura con separación de cargas de la N-metilimina de la acetona
Esta estructura es minoritaria porque separa cargas y deja al carbono sin octeto. Explica por qué el carbono de la imina es electrofílico, aunque menos que el carbono de una cetona, ya que el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno; la protonación al ion iminio aumenta mucho esa electrofilia.
Qué vas a practicar
Lleva el par π C=N de la N-metilimina de la acetona al nitrógeno para dibujar su estructura carbocatión–anión amiduro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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