Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Oxocarbenium major form
Condiciones: The 1-methoxyethyl cation (no reagent; redraw the ion).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Oxygen donates into the empty orbital
The ether oxygen beside the cationic carbon has a lone pair aligned with the empty p orbital. Sharing it forms a C=O π bond, so carbon gains an octet and oxygen takes the + charge.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair becomes the C2=O3 π bond, filling the carbocation's empty orbital.
Pick the major contributor
Full octets on every atom outweigh putting + on the more electronegative atom.
Oxocarbenium contributor
CH3CH=O⁺CH3 has a C=O π bond and the positive charge on oxygen. This stabilisation explains why acetal hydrolysis and glycoside chemistry run through oxocarbenium ions and why α-alkoxy carbocations form far faster than plain secondary cations.
Qué vas a practicar
Use an oxygen lone pair to give the 1-methoxyethyl cation an all-octet oxocarbenium contributor.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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