Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Anión nitronato: de la forma C=N a la forma de carbanión
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Un par solitario del oxígeno forma N=O y el par C=N pasa al carbono
Un par solitario de uno de los O⁻ forma un enlace π N=O. El nitrógeno no puede tener cinco enlaces, así que al mismo tiempo el par π C=N pasa al carbono.
Las flechas curvas
- Un par solitario de O3 se desplaza al enlace N–O3 y forma un enlace π N=O.
- El par π C1=N2 pasa a C1, de modo que el nitrógeno conserva cuatro enlaces y se forma un carbanión.
Estructura de carbanión
Esta estructura muestra un CH2⁻ junto a un grupo nitro. Es minoritaria porque la carga está en el carbono y no en el oxígeno, pero explica por qué los nitronatos reaccionan con aldehídos por el carbono en la reacción de Henry y por qué el nitrometano es ácido, con un pKa cercano a 10.
Qué vas a practicar
Usa dos flechas curvas para convertir la forma C=N del anión nitronato del nitrometano en su estructura de carbanión.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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